Haight Ashbury u San Franciscu nije se iznenada pojavila na narkomanskoj listi idealnih mesta. Njeni koreni idu daleko nazad. Duga tradicija San Francisca kao centra boemije proteže se unazad do sredine devetnaestog veka, do osnivanja savremenog grada. Spajanje neobuzdanog udovoljavanja sopstvenim potrebama sa ozbiljnim, a često i radikalnim intelektualizmom, dovelo je do stvaranja jedinstvene tradicije.

S.F. se razvio kao grad nastao u zlatnoj groznici, prepun bordela, kockarnica i pušionica opijuma, posebno u gradskoj četvrti pod imenom Barbary Coast, koja je uništena u zemljotresu 1906. godine. Već tada se u gradskoj četvrti Bay Area postojale zajednice koje su okupljale ljude najrazličitijih uverenja, teosofiste, zanesenjake koji su hteli da promene svet i druge. Početkom dvadesetog veka grad je već bio postao Eldorado za sve one koji nisu mogli da se uklope u život konvecionalnog društva.


Do sredine pedesetih godina S.F. je imao svoju zajednicu bitnika u četvrti North Beach, u kojoj su živeli umetnici, pesnici, muzičari, zanatlije. North Beach je postao preplavljen ljudima koji su živeli potpuno novim stilom života. Postojali su barovi kao "the Place", gde su ljudi, u okviru, "brbljive moći", mogli da govore o bilo kojoj temi koju su želeli, i knjižare kao "City Lights", koju je vodio Lawrence Ferlinghetti, koji je svojevremeno bio uhapšen zbog izdavanja knjige "Howl" Allena Ginsberga. Sloboda je bila ključna reč, a droge su ušle u modu. Pušenje marihuane već godinama je bila sasvim normalna stvar u jazz krugovima - a sada su i klinci iz srednje klase počeli da se odaju drogi.

North Beach zajednica privlačila je i prihvatala mnoge došljake, dok je u isto vreme čuvala svoj identitet; Jack Kerouac i Allen Ginsberg su godinama živeli tu. Posle konformističkih pritisaka McCartyjevog doba i u vrhuncu buma potrošačkog društva, bitnici su mnogim mladim ljudima izgledali kao dašak svežeg vazduha.


Zajednica North Beach je trajala otprilike do 1960. godine, kada je počela da se raspada pod zajedničkim pritiskom policije i komercijalizacije. Četvrt je postala centar "strip" - klubova, mada su se mnoga poznata mesta održala u životu uvođenjem folk muzike: na primer, klubovi kao "Coffe Gallery & Hounds" u kojima su nastupali Janis Joplin i Dino Valente.

Klinci sa periferije i iz gradova prihvatili su stil bitnika - puštali su kosu, odbacivali odelo i kravatu i odavali se drogi. Mnogi od njih počeli su da sviraju folk, i u mestima kao the Tangent u Palo altu i u Boars Head u san Mateu, 1962. godine mogli su da se čuju Jerry Garcia & Pigpen (kasnije Grateful Dead) i Peter Albin (kasnije član Big Brother & Holding Company).

Negde u to isto vreme, Ken Kesey, autor knjige "Let iznad kukavičjeg gnezda", učestvovao je u državnim istraživanjima o efektima LSD-a. Posle toga počeo je da priređuje žurke sa LSD-om kao glavnom atrakcijom. 1965. godine ovi događaji prerastaju u notorne esid testove, koje je organizovala njegova pratnja - the Merry Pranksters - po iznajmljenim barovima i noćnim klubovima, i često pred zapanjenim vlasnicima. The Grateful Dead su svirali na tim događajima, i njihova muzika se slobodno mešala sa trakom, slajdovima i glumom. Vrlo često bi se nekoliko stvari odvijalo u isto vreme: "bila je to neverovatna i otkačena mešavina", prisetiće se kasnije Jerry Garcia iz Grateful Dead-a.


Istovremeno je u drugom kraju grada rasla nova zajednica - u starom kvartu Haight Ashbury, oblasti prepunoj trošnih, ali elegantnih,  viktorijanskih kuća. Godinama je to bila radnička oblast gde su živeli uglavnom poljski i drugi evropski doseljenici. Početkom šezdesetih, jeftine kirije počele su da privlače nove stanovnike, od kojih su mnogi bili iz North Beach-a.


Veze između bitnika i Haight Ashbury-ja bile su jake. Jedan od prvih novih stanovnika bio je pesnik Michael McClure, koji se 1966. proslavio dramom The Beard (Brada), i koji je, zajedno sa Allen Ginsbergom, pomagao organizaciju prvog skupa hipika.

Mada su hipici imali stavove slične stavovima bitnika, vremena su se promenila. McCartyjevo doba je prošlo, vijetnamski rat i građanska prava postali su sporna pitanja, a pojavile su se i neke nove stvari za uživanje - rock i acid. Lokalna rock muzika počela je da se razvija kad su folk muzičari prešli na električne instrumente. Do kraja leta 1965. godine, pioniri novog soja su se okupili.

The Charlatans, u odelima sa divljeg zapada, tog leta su svirali verovatno prvi pravi San Francisco rock - ironijom sudbine u Nevadi, Virginia City. Bili su u površnim vezama sa članovima grupe the Family Dogg, koji su živeli u ulici Pine, nekoliko blokova od Haighta. Kasnije te godine, the Charlatans su odsvirali tri svirke za koje se priznaje da su prve rock žurke u gradu. Posle toga, većina stanovnika Haight Ashbury-a pojavljivala se u kostimima kauboja, indijanaca, rečnih kockara. Rođen je hipi imidž.


The Family Dogg su pomogli organizaciju trodnevnog Trips festivala za novu 1967. godinu u Filmore Auditoriumu u crnačkom getu koji se graničio sa Haight Ashbury-jem. Jedan od ljudi koji je uvideo novčani potencijal ovakvih poduhvata bio je Bill Graham koji je počeo da organizuje koncerte u  Filmore Auditoriumu. Međutim, pravi muzički centar zajednice postao je Avalon Ballroom, pod vođstvom Chet Helmsa, angažujući grupe kao 13th Floor Elevators, Kaleidoscope, Youngbloods, kao i mnoge lokalne grupe. Blizu Avalona, the Panhandle, koristio se kao baza iz koje su the Diggers - neka vrsta underground Samarićana - delili besplatnu hranu.

Život u Haight Ashbuy bio je, kad god je to bilo moguće, jedna žurka bez prestanka. Ljudi su radili - ali uglavnom poslove u kojima su uživali i za koje su smatrali da će koristiti zajednici. Psychodelic Shop u ulici Haight br.1535, prodavnica u kojoj je mogao da se kupi pribor za uživanje droge i psihodelični posteri, bila je takođe i mesto sastajališta i centar za informacije. Pošto je zajednica počela da privlači sve veću pažnju, izbeglice sa raznih strana su se skupljale u Haightu u potrazi za drogom i slobodnom ljubavi. Gradski oci postajali su sve zabrinutiji, a slobode kojima su se hipici dičili, počele su da bivaju ugrožavane.

Na mnogo načina, "Leto Ljubavi" 1967. bilo je u isto vreme vrhunac i kraj Haight Ashbury zajednice. Događaji kao "Human Be-In" održan januara 1967, bili su vrlo uspešni, a muzika je postajala sve bolja i bolja. Međutim, velika zainteresovanost masovnih media za Haight Ashbury prouzrokovala je veliki priliv došljaka koje zajednica nije mogla da pomaže. Taj priliv takođe je doveo do komercijalizacije narkomanske scene, i po mišljenju Jerry Garcie, do uvođenja  starih, krutih vrednosti sa Istočne Obale koje su bile u suprotnosti sa životnim stilom i filosofijom hipika: "...Nemogućnost da se može reći Beži...Briši... govori nam nešto o tome šta je nedužnost. To je ono čemu se više ne dopušta da bude nedužno."


Osećajući promenu, frikovi su se odselili. Iza njih su ostale žrtve nečistog esida. Ubistva, silovanja i prostitucija dostigli su alarmantne razmere. Zdravstvene vlasti nisu mogle da se nose sa ovakvom situacijom, i bolesti su se raširile. Bilo je čak i glasina da se pojavila kuga. Od sredine 1968. godine Haight Ashbury je postao geto spid frikova i uličnih siledžija.