Назив пентаграм потиче од грчких речи пенте (пет) и грамма (слово). Троструки троугао или Питагорина пенталфа или петоугао потиче од грчких речи пенте (пет) и алфа (слово А), јер се у конфигурацији петоугла налази облик тог слова у пет различитих положаја.

Археолози су утврдили да су још у преисторијско време тадашњи астрономи знали да узастопне доње коњункције Венерине путање посматрано са Земље чине невероватно правилан пентаграм око Сунца сваких осам година. Због тога се Венера и данас везује за пентаграм.

Најранија позната употреба пентаграма датира из Урук периода око 3500. године пре Христа у древној Месопотамији, где је нађен на глиненим плочицама. У каснијим периодима месопотамијске уметности, пентаграм је употребљаван у краљевским инскрипцијама и био је симбол краљевске снаге која се шири на све четири стране света.

У Египту је то био симбол подземнног и постојао је симболични однос са концептом форме пирамиде. Поред тога, пентаграм је налажен у Египту на статуи бога Анубиса, који је водич смрти, а и Келти су приписивали пентаграм подземној богињи Мориган.

Међу Хебрејима, пентаграм је био симбол који је приписиван Истини и налазио се у пет књига Пентатеуха. Многи су погрешно мешали пенталфу са Соломоновим печатом или Давидовим штитом. Соломонов печат је дупли испреплетани троугао, чији облик даје обрисе звезде са шест кракова. Ипак, пентаграм је био званични печат града Јерусалима, где је на сваком краку симбола било по једно слово Y, Р, С, Л, М. Интересантно је да су Темплари преузели такав пентаграмски печат за свој, да би још више показали своју везу са јерусалимским храмом. Поред тога, и римски император Константин И после добијања помоћи од хришћанске цркве у војном и религијском преузимању Римског царства 312. године после Христа употребљавао је пентаграм заједно са хи-ро симболом (симболична форма крста и Христовог иницијала) у свом печату и амулету.

Геометрија пентаграма и његова метафизичка асоцијација су испитивани од стране Питагорејаца (после Питагоре 585.-506. година пре Христа). Они су га сматрали амблемом савршенства, јер сама унутрашњост пентаграма има два златна троугла и то: 72°-36°-72°  и  36°-108°-36° и неколико златних пресека. Заједно са другим откривеним знањем о геометријским фигурама и пропорцијама, то је пренесено на постхеленску уметност где златна пропорција може бити уочена у дизајну неких храмова. Питагора је путовао целим античким светом и био инициран у мистерије. Питагорина путовања одвела су га у Египат, Халдеју и земље око Инда, па је могуће да се ту налази веза са присуством пентаграма у тантричкој уметности. Питагорина доктрина је била да све ствари потичу од бројева и да број пет има посебан значај пошто је настао спајањем првог парног и првог непарног броја. Питагорини ученици сместили су унутар сваког од унутрашњих углова пентаграма једно слово грчке речи «ТТИЕИА» или латинске САЛУС, које обе означавају здравље и због тога је то чинило талисман здравља. Они су то стављали на почетку сваке своје посланице као поздрав којим се призива добро здравље кореспондентима. Међутим, његова употреба није била ограничена само на Питагорине ученике. Пентаграм је био распрострањен широм Истока као амајлија и средство одбране од злих духова. Налазимо га на новчићима грчког краља Лизимаха, али и на старим британским и галским новчићима.

За Друиде је пентаграм био симбол божје главе. Носили су га на сандалама као симбол божанства. Германи су пентаграм звали Друттенфусс, што значи друидско стопало. Постепеним кварењем језика та реч је данас променила значење у вештичије стопало. Чак и данас он се задржао у главама обичног народа у Немачкој и црта се или причвршћује на колевке, врата куће или врата штала да одврати вештице и вилењаке.

Рани хришћани су сматрали да пентаграм симболише пет рана Исусових и од тада до средњег века то је био ретко коришћен хришћански симбол. Пре времена инквизиције није био везиван за лоше асоцијације већ за истину, религијски мистицизам и Ствараочев рад. Инвертни или пентаграм са једним краком надоле у почетку је обавезно усликаван као «Источна звезда» која је означавала Христово рођење. Поред тога, симболички свака од пет тачака те звезде односила се на пет жена које се спомињу у Библији.

У магијској науци пенталфом је назван свети и мистериозни пентаграм. За окултисте је пентаграм микрокосмос, а хексаграм макрокосмос. Елифас Леви, један од највећих окултиста (живео у 19. веку), каже да је пентаграм звезда чаробњака. То је знак речи која је створила месо и крв и у складу са правцем његових кракова, то је, када су управљени навише са једним краком или са два, представља  добар или лош принцип, ред или неред; благословено јагње или Ормузда; Светог Јована или (проклетог) злосрећног бога Мендеса; иницијацију (просвећење) или профанизацију; Луцифера или Веспера; јутарњу или ноћну звезду; Марију или Лилит; победу или смрт; светло или таму. Корнелије Агрипа (1486-1535) у својој «Окултној филозофији» истиче да облик броја пет доминира духом зла зато што има пет дуплих троуглова, пет оштрих углова унутра и пет тупих углова споља, тако да унутрашњи петоугао садржи у себи многе велике мистерије. У египатском обреду грофа Каљостра користи се један инструмент, који зову свети пентагон. Додељиван је ученицима као потврда њихове појединачне способности да остваре спиритуално уздизање.

Средњовековни кабалисти су нам у својим списима дали кључ значења пентаграма. Парацелзус нас учи да је то «мали свет унутар великог свемира», јер је «микрокосмос унутар макрокосмоса као фетус, он је смештен у облику своја три главна духа у матриксу свемира». Та три духа су описана као дуалност за: 1. дух елемената (земно тело и витални принцип), 2. дух звезда (сидереално или астрално тело и жеља да се влада њим) и 3. дух спиритуалног света (анималне и спиритуалне душе). За кабалисте седми принцип је као готово нематеријални дух или божанство Огеоид или Атма представљено централном тачком која одговара људском пупку. Тај седми принцип је лични Бог сваког човека, тврдили су стари окултисти и Истока и Запада.

За гностике пентаграм је био пламтећа звезда и као залазећи месец био је симбол везан за магијску тајну ноћног неба.

У новије време у другој половини 20. века сатанисти користе обрнути пентаграм (један крак доле), често уписан у дупли круг, са главом Бафомета унутар пентаграма. Они га користе много сличније Питагори. Грчка (питагорејска) слова су најчешће замењена хебрејским словима која стварају име левиатан. Мање езотерични, а бројнији сатанисти (La Vuean тип) користе га као знак побуне или религијске идентификације: три доле усмерене тачке које симболишу одбацивање светог тројства.

Код розенкројцера у симболу руже и руже-крста скривена је представа пентаграма, јер ружа има пет латица, као што и пентаграм има пет тачака.